最早进入棋坪活动的是彭德怀、滕代远在平江起义斗争中创建的中国工农红军第五军（简称红五军）。1928年7月22日，彭德怀、滕代远领导发动的平江起义，如一声惊雷，震憾了整个湘鄂赣，给了国民党反动派以沉重的打击，引起了反动当局的极大恐慌。国民党湖南省署即令第一区代指挥官张辉赞速调国民党第十八师朱耀华部、第三十五军教导师驻浏阳之徐营及第五独立师第三团之一、二营，由浏阳向平江进攻，调第五独立师第二训练处陈光中部所辖第四、五、六团由岳州向平江堵击，并撤驻长沙的第二军第六师之黄团驰剿平江。与此同时，国民党湖南省署还电请鄂赣两省出兵，敌人以四个整建制团和两个营的兵力疯狂扑向平江，企图将刚刚诞生的红五军扼杀于萌芽之中。红五军面对强敌，采取避敌硬战、保存实力的策略，主动撤出平江县城，东进长寿，因长寿已被敌人占据，彭德怀、滕代远便率部向江西属境推进，于8月6日进抵修水。而同遭敌人追剿的平江游击队亦于8月7日转入棋坪幽居一带活动。红五军进入修水境内后，江西敌军即派第二十团及两个宪兵营自南昌朴向修水堵剿，为了避免冲突，减少不必要的损失，8月14日，彭德怀率红五军千余人、枪六、七百撤出修水县城，沿修河上溯向铜鼓挺进。8月15日进抵大塅，18日攻占铜鼓县城，次日，经温泉的新开岭进入棋坪的罗坊、观田，并留下几十个伤病员在观田的长坑疗伤治病，其主力开往平铜边界的棋坪双溪，转向平江黄金洞游击。红五军到达黄金洞后，接到中央“主力向浏阳、万载边境发展相机南下，以便实现与井冈山红四军取联络”的指示，9月8日，红五军进抵万载大桥，因叛徒告密，次日遭敌第十八师朱耀华部周、易两个团的袭击，伤亡一百多人枪，第一次上井冈山失利，被迫回师铜鼓，于9月11日进占铜鼓县城。为摆脱朱耀华部追剿，次日，彭德怀率部向高桥、棋坪转移，当敌人追至铜鼓县城时，红五军已由高桥胆坑开往棋坪幽居。敌人面对峰峦重叠的山区，恐遭红五军伏击，便以“是时设备简陋……连击极感不便”为由，撤回了浏阳原防驻地。
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